В Рубцовск приехал в 1946 г. и устроился на работу в артель им. Орджоникидзе. С 1953г.  – председатель Рубцовского союза промысловой кооперации, в который входили 7 предприятий Рубцовска, артели из 15 прилегающих районов, Алейска и Змеиногорска. Данные предприятия и артели выпускали большой ассортимент товаров народного потребления для рубцовчан: одежду, обувь, инструменты, гвозди, краску, конфеты, квас и вина. В 1953 г.  Н.Н. Чаплыгин  назначен   заведующим городским отделом коммунального хозяйства, где проработал до 1980 г. Среди первоочередных задач, которые пришлось решать, было строительство дорог с твердым покрытием. Мостили их из камня, который возили за 120 км на лошадях, обтачивали и вбивали вручную  кувалдой на всю глубину в подушку из песка толщиной в 50 см. Замощены были все городские улицы, Барнаульский, Веселоярский и Змеиногорский тракты. Н.Н. Чаплыгин внес большой вклад в развитие инфраструктуры Рубцовска. По инициативе и при участии Н.Н. Чаплыгина проектными институтами Москвы и Ленинграда разработана схема архит. планировки, застройки и озеленения города. Согласно этой схеме, под руководством Н.Н. Чаплыгина были построены очистные сооружения на 32 тыс. куб. м, магистральный коллектор, гидроузел, Склюихинское водохранилище, водопроводные сети, четырехкилометровая дамба вдоль реки Алей, бетонный мост через Алей, путепровод через железную дорогу, восстановлены забоки за рекой Алей, осуществлено электро- и газоснабжение города, введены в строй газораздаточная станция, гостиница, бани, прачечная, жилые дома и др. объекты. Н.Н. Чаплыгин внес вклад в организацию в городе троллейбусного движения. Достигнув пенсионного возраста, с 1980 по 1989 г. работал старшим инженером гидрохимической лаборатории, инспектором по охране природы, курировал 15 районов от Змеиногорска до Кулунды. 30 лет подряд избирался депутатом горсовета, членом президиума горкома  профсоюза работников местной промышленности и коммунально-бытовых предприятий. Является членом Совета ветеранов Рубцовского пехотного училища, ведет большую работу по патриотическому воспитанию подрастающего поколения.