С 25.10.1939    воевал в Великой Отечественной Войне. рядовой в разведке. Был ранен.

28 июня 1944 года красноармеец Чайкин, находясь в разведке в расположении противника, добыл ценные сведения о состоянии дорог и мостов в деревне Березякино Минской области, попав под обстрел артиллерии и автоматчиков противников, отважный разведчик Чайкин, рискуя жизнью спас раненного офицера. За проявленное мужество и отвагу достоин правительственной награды орден "Слава 3 степени".

 Награжден орденом "Славы 3 -й степени".

Кавалер ордена Славы 3-й степени, разведчик-рядовой Чайкин, за время боевых действий с 14 января 1945 г., безперебойно вел наблюдение за противником. 18 января 1945г. в районе Балимув, находясь на НП командира дивизии Чайкин обнаружил два пулемета противника. Сообщив данные по обнаруженным целям выдвинулся вперед и корректируя огнем дивизиона, уничтожил огневые точки противника, чем способствовал дальнейшему продвижению нашей колонны. За проявленные мужество, смелость и инициативу, достоин правительственной награды орден "Красной Звезды".

Награжден медалью "За отвагу"

В сложных условиях уличных боёв смело и отважно действовал разведчик Чайкин Александр Васильевич, который в боях за овладение городом Берлин показал образцы мужества и отваги. 29 апреля 1945 года гитлеровские автоматчики, засевшие в угловом доме, вели автоматный огонь, не давая подносить к нашим орудиям снаряды. Рядовой Чайкин проявив инициативу, возглавил отделение бойцов и отправился к дому, где встретил сильный автоматный огонь. Действуя смело и решительно рядовой Чайкин забрасывал гранатами гитлеровцев и ворвавшись в дом, огнем своего автомата уничтожил пятерых гитлеровцев и одного взял в плен. За смелые и решительные действия достоин правительственной награды орденом "Красная Звезда". Награжден медалью "За боевые заслуги".