Военную подготовку проходил в составе 15 запасного авиационного полка 

К октябрю 1943г. воздушный стрелок-радист в составе экипажа самолета Пе-2 511 отдельного разведывательного авиаполка (командир полка подполковник Бабанов Анатолий Александрович).

13 января 1944г. во время разведывательного вылета в районе г.Николаева экипаж был атакован тремя истребителями Фоке-Вульф 190. Огнем пулеметов и авиационными гранатами  Василий Филиппович отразил две атаки, дав возможность экипажу выполнить поставленную задачу по разведке.

25 января 1944г. во время обстрела самолета зенитной артиллерией противника над г.Николаев. предупреждал летчика о разрывах снарядов, помогая верно провести противозенитный маневр.

В марте 1944г. командование полком принял подполковник Берман Семен Давидович.

К концу апреля 1944г. старший сержант Кобяковский выполнил 11 успешных боевых вылетов на разведку.

Приказом от 26 апреля 1944г. был награжден медалью «За отвагу».

08 сентября 1944г. экипаж самолета Пе-2: летчик лейтенант Иванов Николай Владимирович, летнаб лейтенант Плюснин Михаил Федорович и стрелок-радист старший сержант Кобяковский Василий Филиппович вел разведку по маршруту Сфынтул Георге, Сигишоара, Медиаш, Сент-Мартон, Меркуря Чиукулуй. На высоте 4900м. в районе Фельдиоара экипаж заметил приближение двух пар истребителей Мессершмитт-109. Летчик с правым разворотом и набором высоты стал уходить на свою территорию. В 10-15км. от линии фронта истребители догнали разведчиков. С дистанции 500-600м. снизу парами произвели по одной атаке. С приближением к линии фронта, развернулись у ушли в западном направлении. Экипаж возвратился на свой аэродром (Стрымба).

На следующий день, 09 сентября, экипаж выполнил фотографирование аэродрома Регин, на котором находились 28 самолетов противника.

21 сентября 1944г. экипаж выполнил фотографирование аэродрома и железнодорожной станции Дезмир.

За голы войны Василий Филиппович участвовал в 34 успешных боевых разведывательных вылетах.

Приказом от 16 июня 1945г. был награжден орденом Славы III степени.

Награжден медалью «За победу над Германией в Великой Отечественной войне 1941-1945 гг.».

25 июня 1946г. награжден второй медалью «За отвагу».

За долголетнюю и безупречную службу в 19510г. был награжден медалью «За боевые заслуги», в 1956г.- орденом Красной Звезды.

Старший техник-лейтенант Кобяковский был уволен а запас 21 января 1961г.