12 октября 1942г. старший лейтенант Осташевский направлен из 237 запасного лыжного полка Уральского военного округа в 9 запасной инженерный полк.

Направлен в 8 саперный полк 24 саперной бригады Закавказского фронта.

В декабре 1942г. бригада переформирована в 3 горную минно-инженерную бригаду (командир бригады- подполковник Миротворский Глеб Модестович).

Бригада участвовала в обороне Северного Кавказа. 20 мая 1943г. выведена из состава Северо-Кавказского фронта.

Владимир Антонович награжден медалью «За оборону Кавказа».

С 25 мая 1943г. на базе 69 инженерно-саперной бригады и 3 горной минно-инженерной бригады в пос.Домодедово формируется 11 штурмовая инженерно-саперная бригада. Командиром бригады назначен подполковник Миротворский.

Старший лейтенант Осташевский назначен командиром 2-й роты 51 отдельного штурмового инженерно-саперного батальона (ОШИСапБ). Командир батальона- капитан Грязнов Николай Николаевич.

С 14 июля 1943г. батальон в составе бригады на Юго-Западном фронте, под Харьковом.

17 июля 1943г. рота была придана 3 батальону 226 гвардейского стрелкового полка. При форсировании р.Северный Донец и в бою за д.Синичино (Изюмский р-н, Харьковская обл.), штурмовая группы проделали проходы в минных полях и проволочных заграждениях под огнем противника, обеспечив продвижение пехоты. Были заблокированы и взоврваны 6 ДЗОТов с гарнизонами.

Приказом от 29 июля 1943г. Владимир Антонович был награжден орденом Красно Звезды.

17 ноября 1943г. выполняя задание по минированию танкоопасных направлений был тяжело ранен.

К марту 1944г капитан Осташевский- заместитель командира 53 отдельного штурмового инженерно-саперного батальона (командир- капитан Капустин Павел Иванович).

12 марта 1944г. батальон участвовал в прорыве обороны противника и овладение Новосергеевка. Бои шли двое суток.  Подразделение под командованием капитана Осташевского перерезало противнику пути отхода на запад, захватит часть его обоза и 103 человека пленными.

15 марта 1944г. был представлен к ордену Отечественной войны II степени, приказом от 29 июня 1944г. награжден орденом Богдана Хмельницкого III степени.

К октябрю 1944г. капитан Осташевский- заместитель командира 55 отдельного штурмового инженерно-саперного батальона (командир- майор Верный Исаак Маркович).

В боях за г.Белград батальон двигался в боевых порядках 4 механизированного корпуса. Подразделения Владимира Антоновича отбили атаку автоколонны противника, прорывавшейся от Дома студентов к р.Дунай. На следующий день, 16 октября 1944г., отбили две контратаки пехоты. 17 октября, руководя действиями 3-й роты, очистил от противника два квартала и закрепился в них.

 Представлен к ордену Отечественной войны I степени, приказом от 23 ноября 1944г. награжден орденом Отечественной войны II степени.

С 28 декабря 1944г. по 04 февраля 1945г. участвовал в боях за г.Будапешт.

Представлен к ордену Александра Невского, приказом от 24 апреля 1945г. награжден орденом Отечественной войны I степени.

Награжден медалями «За освобождение Белграда», «За взятие Будапешта», «За победу над Германией в Великой Отечественной войне 1941-1945 гг.»

Участник Парада Победы 24 июня 1945г.

В честь 40-летия Победы награжден орденом Отечественной войны I степени.