Из наградного листа (Медаль «За отвагу»):

«Мл. лейтенант Щупаков за время нахождения во 2-ом санитарном авиаполку с декабря 1942г. проявил себя в боевой работе смелым и решительным пилотом, отлично ориентирующимся в сложной обстановке, на любые задания идет с большим желанием и рвением . Боевые задания выполняет только на «отлично». За время работы в полку совершил 67 боевых вылетов, перевезено медикаментов 5590кг., имеет ряд благодарностей от командования эскадрильи полка».

Из наградного листа («Орден «Красная Звезда»): «После первого награждения в составе 2 САП произвел еще 87 вылетов на самолетах ПО-2 и С-2, перевез 20230 кг различных медикаментов, 69 человек раненых и 63 человека пассажиров( при полетах на связь). После переучивания на самолете ИЛ-2 с 06.08.1944 участвует в боевой работе полка на 3 Украинском фронте. За период операции по прорыву обороны противника с 20 по 24.08.1944 в районе г. Бендеры и по взаимодействию с наступающими на территории Югославии частями 2 Болгарской Армии в октябре 1944г. лично произвел 10 успешных боевых вылетов на самолете ИЛ-2.

Уничтожил: 20.8.- 3 автомашины , 2 полевых орудия, 1 точку ЗА в п. Каушаны. 21.8.- 6 автомашин , 1 трактор, 4 повозки, 1 полевое орудие и до отделения пехоты западнее п. Салхуца. 22.8. – 1 автомашину, 2 повозки, 2 полевых орудия, 1 точку ЗА, создал 2 очага пожара в п. Гиска. 23.8. – 6 автомашин , 5 повозок в районе Ришештий Отважный летчик, успешно выполняющий все боевые задания, штурмует цель с бреющего полета, беспощадно уничтожает живую силу и технику противника». За успешное выполнение 87 полетов на спецзадания по доставке на фронт медикаментов и эвакуацию в тыл раненых на самолете По-2 и 10 боевых вылетов на штурмовку войск и техники противника на самолете Ил-2» Щупаков Д.И. представлен ко второй награде - ордену «Красная Звезда».

Из наградного листа («Орден «Слава третьей степени»): « 3.1.45 г. во втором вылете после первой награды по уничтожению прорвавшихся танков противника в районе Тална, на группу ИЛ-2 , ведомую ст. лейтенантом Никитиным, в которой летел экипаж мл. лейтенанта Щупакова, напало 4 ФВ-190. В завязавшемся воздушном бою между нашими штурмовиками и истребителями пр-ка, экипаж Щупакова и сам Щупаков трижды отразил атаки воздушного пр-ка. В последней атаке одного ФВ-190 воздушный стрелок Щупакова отбил атаку пр-ка и предупредил командира экипажа, что ФВ-190 проскочил вперед . Проскочивший вперед самолета Щупакова, истребитель пр-ка, зашел в хвост с-та л-та Дубового, пытаясь его сбить. Мл. лейтенант Щупаков мгновенным броском своего самолета влево поставил ФВ-190 под ракурс 2/4 и сблизившись с ним на дистанцию 100 м, двумя длинными очередями своих пушек сбил его. Самолет, сбитый мл. лейтенантом Щупаковым , упал в 3 км ю.в. пункта Тална . Что подтверждают воздушные стрелки Апальков, Филатов,, командир группы, ведущий группы истребителей прикрытия от 897 ИАП капитан Микрюков /от него в полк прислано специальное подтверждение/. И командир 430 БАО майор Стежеринский , который с земли наблюдал этот воздушный бой , его результат, участвуя в поимке летчика ФВ-190, сбитого Щупаковым, который оказался 24 летним мадьяром, плененный нашими войсками». За мужество и отвагу, проявленную в воздушном бою 3.1.45г., за то, что мл. л-т Щупаков сбил лично ФВ- 190 и спас экипаж л-та Дубового» мл. лейтенант Щупаков представлен к награде: ордену «Слава третьей степени».

Из наградного листа («Орден «Красное Знамя» ) «В боевой работе показал себя отважным летчиком. С большим желанием и мужеством штурмует объекты противника, нанося ему большой урон, так например: 21.1.45 г. летал на штурмовку группы танков пр-ка в районе Кишвеленцы, цель атаковал в зоне ураганного огня ЗА противника. Точным бомбометанием с пикирования уничтожил 2 автомашины и сжег огнем борторужия одну бензоцистерну. Снарядом ЗА была пробита левая плоскость его самолета, перебита полка заднего лонжерона и повреждена тяга элеронов. Отважный летчик нашел в себе силу держать подбитую машину в горизонтальном положении, привести самолет на свой аэродром и благополучно посадить. 25.1.45 г. штурмовал скопление танков и техники пр-ка в районе Каполнашниек. Группа ИЛ-2 шла к цели в зоне ураганного огня ЗА пр-ка, не смотря на сильный огонь, мужественный летчик, сохраняя свое место в строю группы, произвел прицельное бомбометание и уничтожил 2 автомашины и 1 бронетранспортер». За успешное выполнение 20 боевых вылетов на самолете ИЛ-2 после последнего награждения, а всего произвел 30 успешных боевых вылетов на ИЛ-2,» представлен к правительственной награде Ордену «Красное Знамя» .

Из наградного листа («Орден «Отечественной войны второй степени» ) «После последней награды произвел еще 20 успешных боевых вылетов. 13.3.45 г. летал на штурмовку танков и автомашин противника на марше, по дороге Силаш-Балхаш на Шиманторниа. Тов. Щупаков был выделен для уничтожения зенитных средств противника, в результате уничтожил до 3-х точек ЗА и 2 автомашины с военными грузами. 15.3.45 г. летал на штурмовку танковой колоны и автомашин противника в движении по дороге Дег – Мезе- Комаром. В этом вылете поджег две автомашины с военными грузами. 16.3.45 г. дважды летал на штурмовку северной части пункта Шиманторниа. Создал два очага пожара. Бомбовыми ударами разрушил два дома, откуда противник вел огонь по нашим наземным войскам. В этом же вылете пулеметно-пушечным огнем обстрелял траншеи противника». За успешное выполнение 20 боевых вылетов после последней награды и нанесенный ущерб живой силе и технике врага» представлен к правительственной награде Ордену Отечественной войны второй степени.

Из наградного листа («Орден «Отечественной войны первой степени» ) «Тов. Щупаков после последнего награждения совершил еще 26 успешных боевых вылетов на самолете ИЛ-2. За 26 боевых вылетов уничтожил автомашин с военными грузами противника -9, бронетранспортеров -2 , полевых орудий – 4, зенитных орудий-3, железнодорожных вагонов -1, повозок с боеприпасами и другими военными грузами-10, домов, занятых противником -3, создал 4 очага пожара, рассеял и частично уничтожил до 20 солдат противника. 10.4.1945 года совершил 4 успешных боевых вылета на гор. Вена на уничтожение автотранспорта и живой силы противника. В результате нанесенного штурмового удара уничтожил 2 автомашины с военными грузами противника, 2 повозки и создал 1 очаг пожара. 13.4.1945 года совершил 3 успешных боевых вылета на штурмовку артиллерийских позиций противника. Уничтожил 2 полевых орудия и подавил огонь 1 зенитной батареи.» За успешное выполнение 26 боевых вылетов на самолете ИЛ-2 и нанесенный ущерб в живой силе и технике противника» представлен к правительственной награде Ордену Отечественная война Первой Степени.

Героические бои за взятие Будапешта нашли свое отражение в сводках Совинформбюро от 07.01.1945г. Приказом Верховного Главнокомандующего Маршала Советского Союза товарища Сталина И.В. от 13 февраля 1945 г. № 277 соединению, в котором воевал Щупаков Д.И., объявлена благодарность за отличные боевые действия по разгрому окруженной группировки противника в Будапеште и овладение столицей Венгрии городом Будапешт.