Служил летчиком в составе 317 отдельного разведывательного авиационного полка. 

К началу войны полк базировался в Колх-Бормсе, имел на вооружении самолеты СБ. 

К началу августа 1941г. после напряженной боевой работы, понеся в ходе выполнения боевых заданий большие потери в личном составе и технике, полк был направлен в тыл на переформирование.

Иван Степанович был направлен в формировавшийся 2 авиационный полк дальней разведки.

Совершил 10 боевых вылетов на разведку.

Указом Президиума ВС СССР от 24 февраля 1942г. младший лейтенант Шишкин был награжден орденом Красного Знамени.

Был тяжело ранен, находился на излечении в эвакогоспиталях ЭГ 2386 и ЭГ 3089.

В феврале 1943г. полк был преобразован в 47 гвардейский авиационного полка дальней разведки.

К 30 июня 1944г. Иван Степанович совершил 14 боевых вылетов на дальнюю разведку. Произвел визуальную разведку и фотографирование железнодорожных станций Резекне, Даугавпилс, Крустипилс, Идрица, Яунлатгалэ и др.

Гвардии лейтенант Шишкин был представлен к ордену Красного Знамени, приказом от 21 июля 1944г. был награжден орденом Отечественной войны I степени.

В июле 1944г. полк был переименован в 47 гвардейский отдельный разведывательный полк. 

К 05 февраля 1945г. Иван Степанович совершил еще 32 боевых вылета.

Произвел разведку с фотографированием аэродромов и железнодорожных узлов Тильзит, Инстенбург, Гольдап, Алленбург, Алленштайн, Растенбург, Лыкк, Сувалки, Летцен, Арис, Торн, Лодзь, Чанстохово, Томашув, Пиатркув и др.

10 февраля 1945г. гвардии старший лейтенант Шишкин был представлен к ордену Красного Знамени, приказом от 08 июня 1945г. был награжден орденом Отечественной войны I степени.

Погиб 21 февраля 1945г.